Дегидратация бензойной кислоты. Бензойная кислота: история открытия, свойства, получение, применение реактива. Общая характеристика Бензойной кислоты

💖 Нравится? Поделись с друзьями ссылкой

Е210 (бензойная кислота) — пищевая добавка, используемая в пищевой промышленности в качестве консерванта. Консервант Е210 проявляет антимикробное и антигрибковое действие, оказывает угнетающее воздействие на плесень, дрожжи и некоторые виды бактерий. В природе бензойная кислота содержится в таких продуктах, как брусника, клюква, черника, мед. Естественным путем образуется в сыре, простокваше, йогурте, в яблоках, а также содержится в выделениях некоторых животных.

С точки зрения химии добавка Е210 - это карбоновая кислота, относящаяся к классу простейших одноосновных кислот ароматического ряда. Химическая формула бензойной кислоты: C 7 H 6 O 2 (C 6 H 5 COOH).

С физической точки зрения бензойная кислота представляет собой кристаллический порошок белого цвета с характерным запахом. Добавка Е210 плохо растворима в воде, из-за чего вместо бензойной кислоты чаще всего применяется бензоат натрия (пищевая добавка E211). В то же время добавка Е210 достаточно хорошо растворима в диэтиловом эфире и этаноле.

Впервые бензойная кислота была получена методом сублимации в 16 веке из росного ладана (бензойной смолы). Отсюда бензойная кислота и получила своё название. В 1832 году немецким химиком Юстусом фон Либихом была определена структура бензойной кислоты, а также исследованы ее свойства и связь с гиппуровой кислотой. В 1875 были обнаружены и изучены антигрибковые свойства бензойной кислоты, в результате чего она долгое время применялась при консервировании фруктов.

В промышленности добавку Е210 получают методом окислением толуола (метилбензола) при участии катализаторов. Этот процесс использует дешевое сырье и считается экологически чистым.

Бензойная кислота хорошо всасывается организмом человека и в виде гиппуровой кислоты (взаимодействуя с белковыми соединениями) выводится через почки. Существуют обоснованные опасения, что пищевые добавки Е210 и E211 могут вступать в безалкогольных напитках в реакции с аскорбиновой кислотой (витамин С, добавка E300) с образованием свободного бензола, который является сильным канцерогеном. Поэтому рекомендуется избегать употребления напитков, в которых содержаться эти добавки одновременно.

В пищевой промышленности добавка Е210 используется при изготовлении таких продуктов, как соусы, пасты, кетчупы, супы, пюре, пульпы, желе, мармелады, мясная и рыбная продукция, безалкогольные и алкогольные напитки, консервированные овощи и фрукты.

В РФ пищевая добавка Е210 разрешена к применению, однако установлены четкие значения предельно допустимой концентрации в пищевых продуктах. По рекомендациям ВОЗ предельно допустимое потребление консерванта Е210 человеком не должно превышать 5 мл/кг. Превышающие это значения концентрации добавки Е210 отрицательно влияют в первую очередь на печень и почки.

В медицине бензойную кислоту применяют в качестве противомикробного и противогрибкового средства, например, при потливости ног, для лечения грибковых заболеваний кожи, таких как опоясывающий и стригущий лишай. Но самая большая доля бензойной кислоты используется в химической промышленности в качестве основного реагента для получения многих органических веществ.

Вещество имеет условное обозначение Е210 и обязано своему наименованию бензойной смоле, из которой была впервые выделена около пяти столетий назад.

Обладает противомикробным действием, а в прошлом веке её начали широко использовать в медицине и для консервирования разнообразных продуктов. Об этом веществе и будет рассказано в , а также о его применении в наши дни.

Свойства бензойной кислоты

Основные свойства и её структура были исследованы в XIX веке. На вид консервант представляет из себя кристаллический порошок, который можно безошибочно отличить от других по характерному запаху.

В воде бензойная кислота растворяется плохо (лишь 0,3 грамма кристаллического порошка на стакан).

Поэтому, в случае необходимости, используют обычно . Но бензойная растворима в не содержащем воды этиловом спирте, кроме того в таких веществах, как жиры, и легко получить её раствор в составе 100 г масла и 2 г Е210.

При температуре 122,4 °C порошка плавятся, а при 249 °C вещество закипает. Формула бензойной кислоты имеет вид: C 6 H 5 СООН.

Вещество классифицируется, как одноосновная ароматического ряда. Е210 активно реагирует с белками.

Чтобы провести химическую реакцию на качество Е210 и солей бензойной кислоты , в пробирку насыпают немного бензойной и капают небольшое количество 10%-го раствора NaOH.

Отличить по химическим характеристикам бензойную от бензоата натрия достаточно легко. Проще всего это сделать с помощью лакмусовой .

Если она , то это бензоат натрия , бензойная кислота даёт реакцию, поэтому бумажка .

Вещество безвредно для человека и прекрасно выводится из его организма, в который поступает с продуктами питания, косметическими средствами и медикаментами.

Однако, при его употреблении с продуктами, содержащими абрикосовую , образуется опасный для жизни бензол, вредно влияющий на работу печени и почек. Поэтому употребление консерванта в продуктах питания строго дозируется.

Кошки в реакции на Е210 во многом отличаются от своих хозяев. Для них дневная норма потребления должна составлять не более сотых долей миллиграмма.

Это говорит о том, что домашних питомцев лучше не кормить консервами и продуктами, содержащими бензойную .

Попадая в организм человека Е210 способствует производству в нём крайне необходимого витамина В10.

Это очень ценное свойство, потому что в случае нехватки этого вещества, могут возникнуть очень серьёзные проблемы и развиться неприятные заболевания.

У человека при недостатке бензойной может появиться раздражительность и слабость, а также депрессия и головные боли.

Применение бензойной кислоты

Вещество ценно тем, что снижает активность ферментов в структуре микробов, убивая их, чем и объясняются её дезинфицирующие свойства.

Это качество нашло активное применение бензойной кислоты и с успехом используется для изготовления лекарственных составов от кашля, отхаркивающих и антисептических средств, а также специальных препаратов, называемых фунгицидами, применяющимися в сельском хозяйстве для защиты разнообразных культурных растений.

Эффективно и широко используется и для лечения кожных заболеваний. Убивая грибки, вещество прекрасно способствует устранению различных грибковых инфекций.

Оно прекрасно борется с потливостью ног. Для эффективного действия делают серию ванн с добавлением кристаллов Е210, и подобные дают самые положительные результаты.

Препараты, изготовленные из Е210 могут помочь при болезнях (низкой свёртываемости или сгущении).

Они прекрасно помогают кормящим материм, значительно активизируя лактацию и повышая качество грудного молока.

Лекарства, имеющие в составе бензойную , показаны детям, у которых наблюдается замедление роста, помогая устранить подобные недостатки в развитии . Препараты из Е210 выписываются врачами также больным анемией.

Бензойная кислота , салициловая , вазелин – являются группой средств, которые в комбинации обладают многими полезными свойствами.

Из них производятся кремы, мази и лосьоны, которые прекрасно излечивают болезненные кожные наросты и мозоли.

Успешно используют бензойную кислоту в косметике . Она входит в состав действенных средств для лечения волос и служит необходимой основой для состава полезных лекарственных препаратов, предохраняющих волосяной покров головы от ломкости и выпадения.

Практически все средства для омоложения и устранения проблем кожи содержат бензойную .

Е210 добавляют в состав мазей, которые прекрасно избавляют от чесотки. Она используется для производства дезодорантов и духов.

Применяется вещество и в химической промышленности, как эффективный и сильный реагент при синтезе многочисленного вида органических веществ.

Свойства консерванта неоценимы в кулинарии, успешно используются в хлебопекарнях и кондитерских.

Без него немыслимо приготовление многих видов овощных и растительных солений, фруктовых и ягодных варений, маринование некоторых видов мяса и рыбы, а также производство маргарина и заменителей , полезных для больных диабетом.

Без этой не было бы сладких конфет, вкусных ликёров, особых приправ, множества разновидностей мороженного и ароматных жевательных .

Эфиры бензойной кислоты успешно применяются для стабилизации пластмасс, что является важной частью процесса в изготовлении изделий технического назначения и детских .

Получение бензойной кислоты

Впервые были выделены из бензойной смолы. В природе, в результате жизнедеятельности микробов, вещество получается при разложении гиппуровой и образуется естественным образом в простоквашах и йогуртах, других кисломолочных продуктах.

Оно содержится также в гвоздичном масле, а в природе встречается в составе ягод брусники, черники и клюквы.

В прежние времена для получения бензойной кислоты использовали метод гидролиза с применением различных катализаторов.

Но на сегодняшний день этот способ потерял свою актуальность. Самым выгодным и распространённым современным методом производства является синтез в результате окисления толуола.

Процесс замечателен тем, что не заражает окружающую среду вредными веществами, а используемое сырьё является достаточно дешёвым. Из вещества выделяются такие примеси, как бензиловый спирт, бензил бензоат и другие.

Цена бензойной кислоты

Бензойную кислоту купить можно свободно. Для этого не требуется документов. И продаётся она, как юридическим, так и любым физическим лицам.

Для совершения такой сделки следует найти в своём городе, по стране или за рубежом подходящую фирму, занимающуюся продажей реактивов.

Такие предприятия и компании могут работать по наличному, а в некоторых случаях, по безналичному расчёту.

Вещество также можно приобрести в химических лабораториях практически задаром.

Целесообразно искать выгодные предложения с фотографиями, адресами, описаниями и отзывами в .

В сети также можно узнать о предложениях о продаже оптом ароматических бензойных .

Кристаллический порошок Е210 можно приобрести килограммами и фасованным в мешках, вес которых обычно составляет 25 кг.

От качества продукта зависит цена, которая колеблется от 74 до 150 руб./кг по .

На импортную обычно более высокие цены, доходящие до 250 руб./кг. Порошок бензойной кислоты из Румынии и Голландии продают по цене 105 руб./кг.

Бензойная , фасованная в мешках, продаётся по цене в пределах от 650 до 1350 руб. за мешок.

Вещество такого качества предназначено для медицинских целей и может быть применено в роле антисептика, как противогрибковое и антибактериальное средство.

Бензойная кислота — это простейший представитель класса карбоновых или с химической формулой C6H5COOH. Об этом химическом соединении можно сказать, что оно образовалось за счет замещения одного водородного атома, присоединенного к углеродному атому бензольного кольца, на карбоксильную группу.

Бензойная кислота по внешнему виду является бесцветным кристаллическим твердым веществом с плотностью 1,27 г/см³ и молярной массой 122,1 г/моль. Температура плавления C6H5COOH равняется 122,41 °С, кипения — 249,2 °С. В 1 литре воды способно раствориться 2,9 г вещества C6H5COOH. Кислотность составляет 4,202, равен 1,5397.

Название произошло от бензойной смолы, из которой в 16 веке (что впервые описал Нострадамус в 1556 году, а затем и Блез де Виженер в 1596 году) вещество впервые выделили методом возгонки. Долгое время это природное соединение оставалось единственным источником кислоты.

В 1832 году химиком Ю. Либихом была впервые описана структура бензойной кислоты, а в 1875 немецким физиологом Эрнстом Леопольдом Зальковским исследованы ее противогрибковые и антисептические свойства. Соли используются в качестве консерванта пищевых продуктов, а сама бензойная кислота является важным сырьем для синтеза многих других органических соединений. Многие хозяйки и сегодня используют уникальные способности этой карбоновой кислоты для длительного хранения ягод брусники без дополнительных консервантов (даже без добавления сахара) или специальных способов обработки.

Эфиры и соли бензойной кислоты известны как бензоаты. Качественные характеристики ароматических соединений и карбоновых кислот сочетает в себе бензойная кислота. Химические свойства ее определяются наличием ароматического кольца и карбоксильной группы.

Для ароматического кольца характерны реакции электрофильного замещения в основном для третьего атома углерода, расположение которого определяется относительно карбоксильной группы.

Вторая схема идет по месту водорода в карбоксильной группе и протекает медленнее.

Все реакции, упоминаемые для карбоновых кислот, также характерны для C6H5COOH.

Благодаря уникальным антисептическим и противогрибковым свойствам, бензойная кислота используется при консервировании. Она применяется в качестве ряда пищевых добавок E210—E213. Бензойная кислота блокирует работу ферментов и обмен веществ вредных одноклеточных организмов. Благодаря ее действию подавляется рост дрожжей, плесени и многих болезнетворных бактерий. Используют бензойную кислоту или ее натриевую, калиевую или кальциевую соли.

Вещество способно проявлять антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах. Если внутри клеток pH меньше или равен 5, то анаэробная ферментация глюкозы будет уменьшаться на 95 %. Эффективность кислоты и бензоатов зависит от pH продуктов питания. Фруктовые соки (содержат лимонную кислоту), игристые напитки (содержат CO2), безалкогольные напитки (содержат соленья (уксусная кислота) или другая закисленная пища консервируются кислотой и ее солями. Оптимальные концентрации при консервации пищи находятся в пределах от 0,05—0,1 %.

На основе толуола чаще всего синтезируется бензойная кислота. Получение ее протекает по схеме реакции окисления метилбензола На коммерческой основе это уникальное органическое соединение производится благодаря частичному окислению толуола кислородом. Процесс протекает на специальном катализаторе. Для лабораторий бензойная кислота является дешевым и доступным реактивом. Для всех синтезов она может быть очищена перекристаллизацией из водного раствора. В этом случае используется свойство высокой растворимости в горячей воде и плохой растворимости в холодной воде.

Бензойная кислота находит широкое применение в качестве консерванта продуктов питания, в медицине и органическом синтезе: на ее основе получаются различные включая красители. Также ее используют в химической промышленности или в практике аналитических лабораторий.

Бензойная кислота известна человечеству очень давно. Первые упоминания об этом веществе относятся к шестнадцатому веку. Именно тогда ученым впервые удалось выделить бензойную кислоту из одноименной смолы методом сублимации. А в девятнадцатом веке немецкие химики исследовали это соединение более детально и сравнили свойства бензойной кислоты со свойствами гиппуровой кислоты. Противомикробное и противогрибковое действие бензойной кислоты послужило причиной того, что в двадцатом веке ее начали использовать в качестве пищевого консерванта при производстве продуктов питания.

Физические и химические свойства бензойной кислоты

Своим внешним видом бензойная кислота напоминает тонкие продолговатые листочки или иголочки белого цвета с характерным блеском. Она очень хорошо растворяется практически в любой среде: в жирах, спиртах и в обычной воде. Кроме того, при температуре свыше 122 градусов по Цельсию бензойная кислота расплавляется и переходит в газообразное состояние.

Любой химик скажет вам, что это соединение относится карбоновым одноосновным кислотам ароматического ряда. Но нам больше интересно, каковы свойства бензойной кислоты, и не наносит ли она вреда человеческому здоровью. На этикетках продуктов питания она обозначается кодом Е210. В промышленных масштабах бензойную кислоту производят из толуола, методом окисления последнего. Раньше ее получали из фталевой кислоты или бензотрихлорида, но сейчас этот способ не актуален в силу дороговизны и сложности технологического процесса.

Что касается безопасности и натуральности, то бензойную кислоту можно назвать природным соединением, поскольку она присутствует в составе некоторых ягод (черники, брусники, клюквы), а также образуется в кисломолочных продуктах, таких, как йогурты или простокваша. Это не значит, что ее там так же много, как в некоторых консервированных продуктах заводского производства. Но, с другой стороны, это свидетельствует о том, что бензойная кислота не токсична и не опасна для человека, если употреблять ее в разумных количествах.

Применение бензойной кислоты

Консервант Е210 активно используется пивоваренной, кондитерской и хлебопекарной промышленностью. Вот неполный список продуктов, выпускаемых с применением бензойной кислоты:

  • Фруктовые соки и пюре;
  • Варенья, джемы и повидла;
  • Молочные продукты;
  • Овощные консервы;
  • Мороженое;
  • Ликеры, пиво, вина;
  • Конфеты и сахарозаменители;
  • Соленая и маринованная рыба;
  • Маргарин и масло;
  • Жевательная резинка.

Влияние бензойной кислоты на здоровье

Когда бензойная кислота попадает в наш организм, она вступает в реакцию с белковыми молекулами и трансформируется в гиппуровую кислоту, а уже потом выводится наружу вместе с мочой. Разумеется, этот процесс представляет собой лишнюю нагрузку на выделительную систему, поэтому российским законодательством установлена предельно допустимая норма использования бензойной кислоты при производстве продуктов питания. Ее не должно быть больше, чем 5 миллиграммов на 1 килограмм готового продукта.

Но о вреде бензойной кислоты обычно рассуждают не в контексте нагрузки на почки. Дело в том, что при определенных условиях из этого химического соединения может образовываться чистый бензол – опасное вещество, относящееся к канцерогенам, то есть провоцирующее развитие онкологических заболеваний. Но чтобы произошла такая реакция, необходима очень высокая температура. В организме человека выделение бензола из бензойной кислоты невозможно. Однако греть консервированные продукты, не предназначенные для этого, и употреблять их в таком виде не рекомендуется.

Некоторые современные специалисты в области пищевой химии полагают, что при взаимодействии бензойной кислоты Е210 и аскорбиновой кислоты Е300 возможно возникновение нежелательных химических реакций с выделением бензола. Но для этого процесса также требуется особая среда с повышенной температурой. В любом случае, вы можете узнать из этикетки, есть ли такое сочетание веществ в конкретном продукте, и принять решение, покупать его или нет.

Любителям кошек следует помнить, что для ваших питомцев бензойная кислота и ее соли крайне опасны сами по себе, даже в мизерных количествах. Поэтому прежде чем предлагать своей кошке какой-либо продукт со своего стола, убедитесь, что в его составе нет такого консерванта. Вообще это одна из многих причин, почему не стоит кормить домашних любимцев «человеческими» продуктами. Лучше покупать специальное питание или готовить для них пищу самим.

Популярные статьи Читать больше статей

02.12.2013

Все мы много ходим в течение дня. Даже если у нас малоподвижный образ жизни, мы все равно ходим – ведь у нас н...

608232 65 Подробнее

10.10.2013

Пятьдесят лет для представительниц прекрасного пола – это своеобразный рубеж, перешагнув который каждая вторая...

448971 117 Подробнее

Внешний вид. Бензойная кислота представляет собой бесцветные шелковистые блестящие чешуйки или кристаллы и пластинки белого цвета;

(или кристаллический порошок) для низкосортной кислоты китайского производства.

Физические свойства бензойной кислоты .

Молярная масса 122.12 г/моль

Физические свойства.

Состояние (ст. усл.) твердая

Термические свойства

Температура плавления 122.4 °C

Температура кипения 249.2 °C

Температура разложения 370 °C

Удельная теплота парообразования 527 Дж/кг

Удельная теплота плавления 18 Дж/кг

Химические свойства

Растворимость в воде 0,001 г/100 мл

Описание бензойной кислоты и отличия разных марок.

Бензойная кислота впервые выделена возгонкой в 16 веке из бензойной смолы, отсюда и получило свое название, редкое в науке совпадение, когда выяснилось после того как в 1832 году Юстус фон Либих (немецкий химик) определил структурную формулу бензойной кислоты название совпало с реальной формулой. До сих пор основным способом ее получение является окисление метилбензола (толуола.)

1 перекристаллизация продукта и товарная фасовка, все китайские и бывшие российские производители делали именно так.

В этом случае продукт склонен к быстрому и неотвратимому слеживанию. Мешки с бензойной кислотой превращаться в камень, который сложно разбить даже машинным способом.

Очистка такой кислоты не превышает 97% , на этикетках китайцы пишут гордо 99,5 % но это из за наличия кристаллогидратов. Реальное содержание по сухому веществу значительно меньше.

Вторая особенность прямой кристаллизации наличие большого количества альдегидов, что обуславливает резкий щипящий глаза тошнотворный химический запах.

В настоящее время есть несколько нерадивых фирм занимающихся перетасовкой китайской бензойной кислоты под Европейский БРЕНД DSM. Эти подтелки можно всегда отличить по наличию в мешках бензойной кислоты в кристаллах и резкому их запаху.

Такая бензойная кислота никакого отношения к производителю ДСМ не имеет.

2 способ производства предусматривает дополнительную стадию, расплавление кристаллов бензойной кислоты и последующей перекристаллизации из расплава.

Эта стадия позволяет достичь нескольких задач:

1 Продукт получается мелкими чешуйками, которые не пылят и не слеживаться.

2 за счет высокой температуры испаряются посторонние примеси и содержание основного вещества составляет 99,9% либо 103% по кристаллогидрату.

Отличительная особенность этой кислоты это чешуйки а не кристаллы и значительно более мягкий запах. Только такую кислоту можно применять как для синтеза, ингибирования. так и для пищевых и кормовых целей в качестве добавки Е210.

Спецификация на бензойную кислоту производства компании DSM (KALAMA).

Отличительная особенность данной марки DSM (KALAMA): кристаллизация из расплава позволяющая получить продукт с минимальным коэффициентом слеживания, и значительно более низким запахом, по сравнению с другими производителями.

Технические характеристики для данной марки бензойной кислоты:
Размер хлопьев 0,5-4.5 мм
Насыпная плотность 540кг/м3

Безопасность для человека.

В последнее время появляется много статей в которых приводятся различные данные о жутком вреде данного продукта. Это сильно не соответствует действительности.

бензойную кислоту можно назвать природным соединением, поскольку она присутствует в составе некоторых ягод (черники, брусники, клюквы), а также образуется в кисломолочных продуктах, таких, как йогурты или простокваша. Она позволяет ягодам противостоять грибковым заболеваниям и плесени. Так что это один из немногих изобретенных природой консервантов, но естественно правильных дозировок никто не отменял. При их превышении могут возникнуть неприятные особенности поведения любого химического ингредиента.

Бензойная кислота для животных.

Любителям кошек следует помнить, что для ваших питомцев бензойная кислота и ее соли крайне опасны сами по себе, даже в мизерных количествах. Поэтому прежде чем предлагать своей кошке какой-либо продукт со своего стола, убедитесь, что в его составе нет такого консерванта. Вообще это одна из многих причин, почему не стоит кормить домашних любимцев «человеческими» консервными продуктами. А вот для свиней ее издавна используют в больших количествах, но почему то никто не произносит слова бензойная кислота, а все ветеринары знают ее как добавку ВИОВИТАЛЬ (VevoVitall) (не путать с биоветалем разные вещи хоть и созвучны), что и есть по своему составу чистейшая 99,9% бензойная кислота.

Во всем мире бензойную кислоту активно применяют при откорме и выращивании свиней.

1 Эффект от применения бензойной кислоты высокочистой 99,9%

При выкармливании поросят.

10% улучшение набора веса поросенка

5% уменьшение объема потребления корма.

Уменьшение запаха на ферме и за ее пределами.

Добавление бензойной кислоты высокочистой (не менее 99,9%) ведет к Подкислению мочи.

– После всасывания кишечнике бензойная кислота преобразовывается в гиппуровую кислоту в печени животного, данная кислота легко выводиться с мочой. И ведет к ее интенсивному подкислению. При этом в своем составе гиппуровая кислота содержит амин. Это ведет к Значительному сокращение выбросов NH4+ NH3 аммиака.

Это приводит к значительному уменьшению запаха на свиноферме.

По мимо этого уменьшаются проблемы с UTI (свиноматок)

Бензойная кислота присутствует и в кишечном тракте, подавляя развитие анаэробных бактерий и уменьшая газовыделение. Что значительно уменьшает запах на феме и внешние выбросы.

Антимикробная защита молодняки свиней с помощью бензойной кислоты высокочистой (не менее 99,9%) данные исследований «Ин витро»

Использована 1,/2 ингибирующей концентрации бензойной кислоты.

для ингибирования 50% роста микроорганизмов.

Рассказать друзьям